Perusahan iTrip membangun di tahun 2000 dengan misi untuk menolong beberapa wisatawan di penjuru dunia berencana serta pesan perjalanan yang prima. Dibawah kepemimpinannya, TripAdvisor sudah berkembang jadi situs perjalanan paling besar di dunia. Jadi CEO, Steve sudah pimpin perkembangan TripAdvisor, Inc., yang meliputi 24 brand media perjalanan lain yang bekerja di 48 pasar di penjuru dunia.